Zoznam kanabinoidov: THC, CBD, CBG, CBN, CBC a ďalšie

18/08/2023
Chemické štruktúry viacerých kanabinoidov vrátane CBD, THC, CBN a CBC.

Kanabinoidy sú zlúčeniny, ktoré pôsobia na kanabinoidné receptory tela. Kanabis ich vytvára viac ako 100, väčšinou v kyslej forme (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), ktorú teplo mení na THC, CBD, CBG a CBC. Telo si vytvára aj vlastné, napríklad anandamid a 2-AG. Formula Swiss testuje každú výrobnú šaržu a zverejňuje kanabinoidy, ktoré nameria.

Kanabis vytvára viac ako 560 identifikovaných zlúčenín vrátane terpénov, ktoré mu dávajú vôňu, ako aj flavonoidov a chlorofylu (ElSohly et al., 2017). Kanabinoidy sú skupina, ktorá pritiahla najviac pozornosti výskumníkov. Tento zoznam zahŕňa tie hlavné, ako vznikajú v rastline a koľko z každého z nich meriame v našich vlastných CBD olejoch.

Kľúčové fakty

Koľko
Opísaných bolo viac ako 100 rastlinných kanabinoidov
Hlavné
THC, CBD, CBG, CBN a CBC
Omamné
THC; CBN je oveľa slabší; CBD, CBG a CBC nie sú omamné
V živej rastline
Väčšinou kyslé formy (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), ktoré mení teplo
Vytvára ich telo
Anandamid a 2-AG, endokanabinoidy
Chemická skupina
Rastlinné kanabinoidy sú väčšinou terpenofenolové zlúčeniny. Endokanabinoidy sú deriváty mastných kyselín a syntetické kanabinoidy majú veľmi rôznu štruktúru.
Právny status
Závisí od zlúčeniny a krajiny. THC je vo väčšine krajín kontrolovanou látkou. CBD, CBG a CBN nie sú uvedené v dohovoroch OSN o drogách a mnohé syntetické kanabinoidy sú zakázané.
V produktoch Formula Swiss
Naše štyri 30 ml oleje obsahujú CBD a CBG, oleje s plným spektrom aj CBC, CBN, CBDV a stopy THC (protokol 260410_A01). V olejoch bez THC sa THC nezistil.

Čo sú kanabinoidy?

Kanabinoidy sa definujú podľa toho, čo robia: pôsobia na kanabinoidné receptory CB1 a CB2 a súvisiace ciele. Existujú tri skupiny:

Tri skupiny kanabinoidov
Skupina Pôvod Príklady
Fytokanabinoidy Vytvárajú ich rastliny, predovšetkým kanabis THC, CBD, CBG, CBN, CBC
Endokanabinoidy Telo ich vytvára z mastných kyselín Anandamid, 2-AG
Syntetické kanabinoidy Vyrábajú sa v laboratóriu Výskumné zlúčeniny a nelegálne výrobky „spice“

Kanabinoidy sú sekundárne metabolity: rastlina ich na rast nepotrebuje a predpokladá sa, že ju pomáhajú chrániť pred škodcami a stresom. Vytvárajú sa a ukladajú v trichómoch, drobných živicových žliazkach na kvetoch a listoch.

Hlavné rastlinné kanabinoidy

Opísaných bolo viac ako 100 fytokanabinoidov (Hanuš et al., 2016), vo významnom množstve sa však vyskytuje len niekoľko z nich.

Hlavné kanabinoidy kanabisu
Kanabinoid Omamný? Kľúčové fakty
THC (Δ9-tetrahydrokanabinol) Áno Hlavná omamná zlúčenina. Jej štruktúru opísali v roku 1964 Gaoni a Mechoulam, ktorí ju izolovali z hašišu.
CBD (kanabidiol) Nie Zvyčajne hlavný kanabinoid technickej konopy. Jeho štruktúra bola opísaná v roku 1963. Na receptory CB1 a CB2 sa viaže len slabo.
CBG (kanabigerol) Nie Jeho kyslá forma CBGA je prekurzor, z ktorého rastlina vytvára THCA, CBDA a CBCA.
CBN (kanabinol) Oveľa slabší ako THC Vzniká oxidáciou THC na vzduchu pri starnutí kanabisu.
CBC (kanabichromén) Nie Prvýkrát izolovaný v roku 1966. Skúmaný v bunkových a zvieracích modeloch vrátane kožných buniek.
CBDV a THCV CBDV nie; THCV sa líši od THC „Varínové“ formy s kratším, trojuhlíkovým bočným reťazcom. CBDV mal u myší a potkanov antikonvulzívny účinok.

THC

THC je hlavná omamná zlúčenina kanabisu. Aktivuje receptory CB1 v mozgu, čo vysvetľuje účinky ako eufória, uvoľnenie, zmenené vnímanie času, hlad a zhoršená pamäť. Yehiel Gaoni a Raphael Mechoulam izolovali THC z hašišu a v roku 1964 opísali jeho štruktúru.

THC pôsobí na ľudí rôzne: niektorí sa cítia uvoľnene, iní úzkostne alebo paranoidne, a účinky rastú s dávkou. Ďalšie bežné účinky sú zrýchlený tep, sucho v ústach, červené oči, závrat a ospalosť. Často sa hovorí, že CBD ruší účinky THC, v štúdii šoférovania však CBD nezabránilo zhoršeniu schopností vyvolanému THC (Arkell et al., 2019).

Kanabinoidy sa skúmali ako lieky. Systematický prehľad zistil dôkazy strednej kvality pri chronickej bolesti a svalovej spasticite a dôkazy nízkej kvality pri nevoľnosti z chemoterapie, prírastku hmotnosti pri infekcii HIV, poruchách spánku a Tourettovom syndróme, spolu s vyšším rizikom krátkodobých vedľajších účinkov (Whiting et al., 2015). Ako sa THC porovnáva s CBD, nájdete v článku CBD vs THC.

CBD

CBD nie je omamné. Na rozdiel od THC sa na receptory CB1 a CB2 viaže len slabo a pôsobí na viacero ďalších cieľov (Pertwee, 2008). Skúma sa na mnohé použitia a liek s čisteným CBD, Epidyolex, je v EÚ schválený na záchvaty pri určitých zriedkavých detských epilepsiách (EMA). Jeho právny stav na iné použitia sa v jednotlivých krajinách líši.

CBG

CBG sa často nazýva „matkou kanabinoidov“, pretože jeho kyslú formu CBGA menia enzýmy rastliny na THCA, CBDA a CBCA (Taura et al., 2007). Väčšina CBGA sa premení pri dozrievaní rastliny, takže CBG je zvyčajne menej zastúpený kanabinoid, hoci niektoré odrody technickej konopy sú vyšľachtené tak, aby si ho zachovali viac. V ľudských sebocytoch CBG zvýšil tvorbu lipidov (Oláh et al., 2016).

CBN

CBN rastlina netvorí priamo. Vzniká oxidáciou THC na vzduchu, takže starší kanabis ho obsahuje viac; štúdia skladovania zistila, že oxidácia na vzduchu v tme zvýšila obsah CBN, kým úbytok THC spôsobený svetlom nie (Fairbairn et al., 1976). CBN sa skúma v súvislosti so spánkom; náš návod CBD olej a spánok zhŕňa klinické štúdie.

CBC

CBC bol prvýkrát izolovaný v roku 1966. Na receptory CB1 sa viaže slabo a pôsobí na kanály TRP, ktoré sa podieľajú na vnímaní bolesti a teploty. U myší CBC zmiernil zápalový opuch mechanizmom nezávislým od CB1 a CB2 (DeLong et al., 2010) a v ľudských sebocytoch znížil tvorbu lipidov (Oláh et al., 2016).

CBDV a THCV

„Varínové“ kanabinoidy majú namiesto bežného päťuhlíkového (pentylového) bočného reťazca trojuhlíkový (propylový) reťazec. CBDV mal u myší a potkanov antikonvulzívny účinok (Hill et al., 2012).

Koľko kanabinoidov existuje a prečo „113“?

Často sa uvádza číslo „113 kanabinoidov“. Pochádza zo starších súpisov. Prehľadová štúdia z roku 2017 uviedla v konope viac ako 560 zlúčenín, z toho asi 120 kanabinoidov (ElSohly et al., 2017), a stále sa objavujú nové, napríklad THC-P v roku 2019. Presný počet závisí od toho, či sa kyslé formy, produkty rozkladu a stopové zlúčeniny počítajú samostatne.

Chemici rozdeľujú rastlinné kanabinoidy do 11 skupín pomenovaných podľa typického zástupcu: typy Δ9-THC, Δ8-THC, CBG, CBC, CBD, CBND, CBE, CBL, CBN a CBT plus skupina ostatných zlúčenín. Viaceré skupiny majú aj „varínové“ verzie s kratším bočným reťazcom, napríklad CBGV, CBDV a THCV. Väčšina zo 120 sa vyskytuje len v stopových množstvách; tabuľka vyššie ukazuje tých niekoľko, ktoré sú prítomné v merateľnom množstve.

Kyslé formy a dekarboxylácia

Živá rastlina vytvára väčšinu svojich kanabinoidov v kyslej forme, napríklad THCA a CBDA. Teplo odštiepi karboxylovú skupinu a premení ich na neutrálne formy THC a CBD; táto reakcia sa nazýva dekarboxylácia a pomaly prebieha aj počas skladovania. Pri rovnakej teplote sa THCA premieňa približne dvakrát rýchlejšie ako CBDA alebo CBGA (Wang et al., 2016).

Čo meriame v našich CBD olejoch

Každá šarža našich olejov sa testuje. Tabuľka ukazuje kanabinoidy namerané v našich štyroch 30 ml olejoch v našom zverejnenom certifikáte analýzy, protokol 260410_A01 zo dňa 8. apríla 2026. Metódou je plynová chromatografia s plameňovo-ionizačným detektorom (GC-FID) a hodnoty sú celkové súčty po úplnej dekarboxylácii, takže každá kyslá forma sa započíta ako jej neutrálny kanabinoid.

Kanabinoidy v 30 ml olejoch Formula Swiss, hmotnostné % (protokol 260410_A01)
Kanabinoid Zermatt Balance (vzorka 260408.03) St. Moritz Restore (vzorka 260408.04) Lucerne Calm (vzorka 260408.01) Lugano Clarity (vzorka 260408.02)
CBD 15.83 25.13 20.50 10.47
CBG 1.51 4.29 3.19 7.28
CBC 0.82 1.51 n.d. n.d.
CBN 0.18 0.13 n.d. n.d.
CBDV 0.05 0.05 n.d. n.d.
Δ9-THC 0.14 0.14 n.d. n.d.
Δ8-THC 0.06 0.06 n.d. n.d.
THCV n.d. n.d. n.d. n.d.
CBL n.d. n.d. n.d. n.d.

n.d. znamená nezistené. Lucerne Calm a Lugano Clarity sú naše broad spectrum oleje bez THC; Zermatt Balance a St. Moritz Restore sú full spectrum oleje. Všetky certifikáty sú na našej stránke laboratórnych protokolov.

Plynový chromatograf so zásobníkom vzoriek automatického dávkovača v laboratóriu vo Švajčiarsku
Plynová chromatografia oddelí kanabinoidy vo vzorke, aby sa dal zmerať každý z nich.

Endokanabinoidy

Telo si vytvára vlastné kanabinoidy. Anandamid bol identifikovaný v roku 1992 (Devane et al., 1992) a 2-AG v roku 1995 (Mechoulam et al., 1995; Sugiura et al., 1995). Oba sa vytvárajú podľa potreby z mastných kyselín bunkových membrán a pôsobia na tie isté receptory CB1 a CB2 ako THC, hoci ich chemická štruktúra sa od THC úplne líši. Prečítajte si viac o endokanabinoidnom systéme.

Syntetické kanabinoidy

Syntetické kanabinoidy sa vyrábajú v laboratóriu a mnohé sú navrhnuté tak, aby pôsobili na CB1 oveľa silnejšie ako THC. Obsahujú ich nelegálne výrobky predávané pod názvami „spice“ alebo „K2“ a systematický prehľad správ z nemocníc a toxikologických centier zistil, že ich nežiaduce účinky môžu byť častejšie a závažnejšie ako pri kanabise (Tait et al., 2016). Pozrite si, čím sa syntetické kanabinoidy líšia od rastlinných.

Často kladené otázky

Koľko je kanabinoidov?

V kanabise bolo medzi viac ako 560 identifikovanými zlúčeninami opísaných viac ako 100 rastlinných kanabinoidov. Vo významnom množstve sa vyskytuje len niekoľko, hlavne THC, CBD, CBG, CBN a CBC.

Ktoré kanabinoidy sú omamné?

THC je hlavný omamný kanabinoid. CBN je oveľa slabší. CBD, CBG a CBC nie sú omamné.

Aký je rozdiel medzi THCA a THC?

THCA je kyslá forma, ktorú vytvára živá rastlina. Nie je omamná. Teplo odštiepi karboxylovú skupinu a premení ju na omamné THC.

Čo sú endokanabinoidy?

Endokanabinoidy sú kanabinoidy, ktoré si telo vytvára samo. Dva najznámejšie sú anandamid a 2-AG, ktoré pôsobia na tie isté receptory CB1 a CB2 ako THC.

Ktoré kanabinoidy obsahujú CBD oleje Formula Swiss?

Náš zverejnený certifikát analýzy (protokol 260410_A01) uvádza vo full spectrum olejoch CBD, CBG, CBC, CBN a CBDV a v olejoch bez THC Lucerne Calm a Lugano Clarity CBD a CBG, pričom THC v nich nebolo zistené.

Sú syntetické kanabinoidy bezpečné?

Nelegálne syntetické kanabinoidy sa spájajú so závažnými nežiaducimi účinkami, ktoré podľa systematického prehľadu môžu byť častejšie a závažnejšie ako pri kanabise.

Tento článok obsahuje všeobecné informácie o vede o kanabise. Netvrdí nič o účinkoch produktov Formula Swiss, ktoré sa predávajú ako kozmetika na použitie na pokožku, a nie je lekárskou radou. Prečítajte si naše úplné vyhlásenie o vylúčení zodpovednosti.

Naposledy skontrolované:

Zdroje

  1. ElSohly MA, et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 2017. PMID 28120229
  2. Hanuš LO, et al. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports 2016. PMID 27722705
  3. Gaoni Y, Mechoulam R. Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. Journal of the American Chemical Society 1964;86:1646. doi:10.1021/ja01062a046
  4. Mechoulam R, Shvo Y. Hashish. I. The structure of cannabidiol. Tetrahedron 1963. PMID 5879214
  5. Gaoni Y, Mechoulam R. Cannabichromene, a new active principle in hashish. Chemical Communications 1966:20. doi:10.1039/C19660000020
  6. Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabivarin. British Journal of Pharmacology 2008. PMID 17828291
  7. Taura F, et al. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters 2007. PMID 17544411
  8. Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
  9. Fairbairn JW, et al. The stability of cannabis and its preparations on storage. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976. PMID 6643
  10. DeLong GT, et al. Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by Δ9-tetrahydrocannabinol. Drug and Alcohol Dependence 2010. PMID 20619971
  11. Oláh A, et al. Differential effectiveness of selected non-psychotropic phytocannabinoids on human sebocyte functions implicates their introduction in dry/seborrhoeic skin and acne treatment. Experimental Dermatology 2016. PMID 27094344
  12. Hill AJ, et al. Cannabidivarin is anticonvulsant in mouse and rat. British Journal of Pharmacology 2012. PMID 22970845
  13. Arkell TR, et al. Cannabidiol (CBD) content in vaporized cannabis does not prevent tetrahydrocannabinol (THC)-induced impairment of driving and cognition. Psychopharmacology 2019. PMID 31044290
  14. Whiting PF, et al. Cannabinoids for medical use: a systematic review and meta-analysis. JAMA 2015. PMID 26103030
  15. European Medicines Agency. Epidyolex: summary of product characteristics (PDF)
  16. Devane WA, et al. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 1992. PMID 1470919
  17. Mechoulam R, et al. Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. Biochemical Pharmacology 1995. PMID 7605349
  18. Sugiura T, et al. 2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain. Biochemical and Biophysical Research Communications 1995. PMID 7575630
  19. Tait RJ, et al. A systematic review of adverse events arising from the use of synthetic cannabinoids and their associated treatment. Clinical Toxicology 2016. PMID 26567470
Späť na blog

Napísať komentár

Komentáre musia byť pred zverejnením schválené.

Robin Roy Krigslund-Hansen

Robin Roy Krigslund-Hansen

O autorovi

Robin Roy Krigslund-Hansen is the co-founder and CEO of Formula Swiss and is responsible for formulation. Since co-founding the company in 2013, he has written about hemp, CBD, and the cannabis industry. His perspective draws on building Formula Swiss, conversations with researchers, and supporting CBD research.

Viac o autorovi: Robin Roy Krigslund-Hansen

Ako píšeme a overujeme naše návody

Súvisiace produkty